Лебедев прошел все ступени служебной лестницы, начиная с рядового судьи, на должность которого был избран в далеком 1970 году после окончания вечернего отделения юридического факультета МГУ. Фактически это было назначение — выборы народных судей в СССР полностью контролировали партийные органы. Будущий глава судебной системы РФ начинал трудовую биографию на заводе, «лапы» у него не было, а работа судьи тогда была «ответственной», но незавидной.
На высокие должности Лебедев успел забраться еще до перестройки, возглавив Железнодорожный районный народный суд Москвы в 1977 году, а в 1986-м — после двух лет в ранге заместителя — был назначен председателем Московского городского суда. Тут он участвовал в вынесении приговоров в том числе по делам об «антисоветской деятельности» — ну а кто мог бы от этого уклониться?
На должность председателя Верховного суда РФ (в то время еще РСФСР) он был назначен (с последующим утверждением на сессии) указом Президиума Верховного совета РСФСР 26 июля 1989 года. Это был период ожесточенной борьбы за «суверенитет» между руководством СССР в лице Михаила Горбачева и будущим руководством РСФСР в лице Бориса Ельцина.